Windows Server 2019 で OpenSSH がサポートされる様です
https://forest.watch.impress.co.jp/docs/news/1158128.html
米Microsoftは12月11日(現地時間)、「OpenSSH」クライアントおよびサーバーが「Windows Server 2019」と「Windows 10 バージョン 1809(October 2018 Update)」で“Feature-on-Demand”として利用できるようになったことを発表した。「設定」アプリの[オプション機能の管理]から「OpenSSH」を追加・削除できる。
今までは Cygwin の openssh と cygserver で動かしていましたが、簡単になりますね。
使ったことは無いのですが、SSH 先のシェルは何が使用されるのだろうか。bash ?それとも cmd.exe ?