WindowsにiCloud for Windows 7.7をインストールしていると、互換性の問題でWindows Update経由のOctober Updateの適用がブロックされるようです。
iCloud for Windows7.7はOctober updateとの互換性がなく、アップグレードツールを用いて手動で行った場合は、October Update適用後にiCloud for Windows 7.7が起動できなくなります。
「iCloud for Windows 7.8.1」を公開 ～「Windows 10 October 2018 Update」に対応 – 窓の社
上記記事によると、リリースノートに修正履歴はないものの、修正が確認されている iCloud for Windows7.8.1 がAppleから公開されており、更新することで問題を回避できるそうです。
iCloud for Windowsを使用されている方で、WindowsにOctober Updateを適用する予定の方は、先にiCloud for Windowsの更新を必ず行ってからWindowsをアップグレードした方がよさそうです。
